Montauk ist ein indianischer Name, er bezeichnet die nördliche Spitze von Long Island, hundertzehn Meilen von Manhattan entfernt; dort findet das Wochenende statt, das erzählt wird.

Max Frisch, der Protagonist, berichtet ein authentisches Erlebnis. Die befristete Liebesaffäre nimmt Frisch zum Anlass für eine Rückschau auf die eigene Biografie. Er berichtet von den Frauen, mit denen er verbunden war, und seinen gescheiterten Beziehungen. Weitere Reflexionen gelten dem Alter, der Nähe zum Tod sowie der wechselseitigen Beeinflussung von Leben und Werk. Auch die Entstehung des Textes Montauk selbst wird zum Thema der Erzählung: Als Gegenentwurf zum bisherigen Werk beschreibt Frisch seinen Entschluss, das Wochenende zu dokumentieren, ohne dem direkten Erleben etwas hinzuzufügen.

Bei seinem Erscheinen löste Montauk sehr unterschiedliche Reaktionen aus. Die ehemaligen Partnerinnen Frischs sahen sich durch die offenen Schilderungen ihrer Vergangenheit kompromittiert. Manche Leser fühlten sich durch die Selbstentblößung Frischs peinlich berührt. Andere Kritiker feierten die Erzählung als das bedeutendste Werk des Autors und lobten die Leistung, das eigene Leben zu einem literarischen Kunstwerk zu verarbeiten. Marcel Reich-Ranicki nahm Montauk in seinen Kanon der deutschen Literatur auf.  Walter Jens spöttelte freundschaftlich: „Wenn Max Frisch die alten Männer und jungen Mädchen besingt, ist es um Reich-Ranicki geschehen.“