David Foster Wallaces Betrachtungen über den Rap basieren zunächst auf persönlichen Erfahrungen – er kannte den Besitzer eines unabhängigen Rap-Labels und beschreibt das Umfeld, in dem dieser subversive Musikstil entstanden ist – das urbane Getto, in diesem Fall in North Dorchester, Boston. Drogen, Armut und Ausgrenzung beherrschen das Lebensgefühl, das im Rap ein Ventil findet.Ein großer Teil des Buchs widmet sich der Bewertung des Rap – z.B. anhand einer literarischen und historischen Analyse, die die Musik in den Kontext der mündlichen Überlieferung Afrikas stellt. David Foster Wallace und sein Co-Autor Mark Costello, der eine angehender Romanautor, der andere erfolgreicher Anwalt, zeigen sich als Kenner der politischen, musikalischen und künstlerischen Dimension einer neuen Art von Musik, die zugleich der amerikanischen Lyrik neue Impulse gab.