Algren fasst in seinem 12.000 Wörter umfassenden lyrischen Essay 120 Jahre Chicagoer Geschichten als ein Gewirr von Gaunern, Gangstern und korrupten Politikern zusammen. Schließlich erklärt er seine Liebe zur Stadt mit den berühmten Zeilen aus Kapitel 2: "It's every man for himself in this hired air. / Yet once you've come to be part of this particular patch, you'll never love another. Like loving a woman with a broken nose, you may well find lovelier lovelies. But never a lovely so real." 

Der Essay stellt Chicagos Unterdrückte dar und erzählt von den Wegen, auf denen Chicago  wiederholt seine Träume verkauft und seine Träumer enttäuscht; darunter den Black-Sox-Skandal von 1919, bei dem acht Chicago White Sox-Spieler beschuldigt wurden, sich bei der Basbeball World Series bestechen lassen zu haben. Algren schreibt, die ganze Stadt sei schon immer "ein manipuliertes Ballspiel" gewesen.