Adrienne Miller, eine naive und idealistische 22-jährige aus dem Mittleren Westen, wurde Mitte der neunziger Jahre als Redaktionsassistentin beim GQ-Magazin eingestellt. Obwohl die Redaktionskultur aus der Mitte des Jahrhunderts war - die Martinis, das mächtige männliche Ego und die unbestrittene Autorität der Könige -, schien GQ immer noch das glühende Zentrum der literarischen Welt zu sein. Dort begann Miller zu lernen, wie man in der Männerwelt überlebt. Drei Jahre später ging sie ihren eigenen Weg und übernahm als erste Frau die Rolle der Literaturredakteurin von Esquire, der Heimat von Schriftstellern, die die Männlichkeit selbst definiert hatten - Hemingway, Mailer und Carver. Gegen diese alte Welt würde sie nicht als „bloßen Mädchen“ bestehen.

Es war aber auch der Moment, in dem eine neue literarische Bewegung entstand, wie beispielsweise McSweeneys und die Arbeit von David Foster Wallace. Ein Jahrzehnt älter als Miller, würde David Foster Wallace, die bestimmende Stimme einer Generation, ihr engster Freund, Vertrauter - und Antagonist werden. Ihr intellektueller und künstlerischer Austausch entwickelte sich zu einer hoch aufgeladenen beruflichen und persönlichen Beziehung.